联军水军自江上发动攻击连续两天，但刘綎所率的陆军反而没有任何动静。这倒不是因为在初一、初二两日的总攻击中陆军伤亡较大，而是他此时得知了东莱倭城攻略失败的消息。
刘綎考虑到只要东莱不克，则梁山之敌便还有坚守下去的信心，补给也未必能彻底切断，故没有自陆上对日军发动无意义的进攻。所谓战场之上牵一发而动全身，这就是一例。
初七，由于得知各路进攻情况未达预期，包围梁山城的明、朝联军开始撤退。明军本身此时兵力损失不大(主要是朝鲜军有较大损失)，比起进攻东莱的董一元来说，刘綎的情况要好得多。这一路朝鲜水军亦于初九解除了对顺天的海上封锁而退回水寨。
进攻虽然告一段落，但刘綎并不打算彻底放弃此次作战，他将本部的目标改为在梁山附近监视日军，以中距离压迫而不实际进攻的方式实现对梁山日军的牵制。
而此时，从日本本土来的使者也在梁山之战后得以潜入梁山城，小西行长在接到命令以后，开始着手准备撤军回国。
不得不说，在天时地利都占不到的情况下强攻，这一次明、朝联军仍然未能达成战略目的。
当然，不管怎么说，战场形势的攻守关系仍然不变，日军虽然苦战打退了进攻，但自身损失也不小，并且越来越多的人开始怀疑这样被动挨打的局面之下，真的还有战胜的机会吗？很多人此时都觉得，也许体面的求和才是目前唯一还有一线希望实现的。
不过这一想法也很快失去了意义，因为击退了明、朝联军对岛山、东莱、梁山三地的猛攻的日军，最迟于十月十五都接到了国内传来的撤军回国的命令。
于是，各地日军相继开始准备撤军回国。十月下旬，小西行长提出由他通过派遣人质的方式，同刘綎达成合约开始撤军。
刘綎按照高务实战前的部署，认为既然小西行长本身就是日军将领中的“投降派”，在高务实的攻击序列中排名靠后，那么这一协议是可以同意的，于是批准了小西行长的提议，并且很快接收到了小西行长送来的人质。
然而意外发生了，由于此次作战高务实给各军的自由度很高，“攻击序列”这个东西也是各将有各将自己的理解。所以，当这一消息被联军水军得知之后，十一月初十，联军水军再度出击至梁山城附近，实施江面封锁，对日军的撤退进行沿江阻拦。
小西行长只好绕开沿江坦途，在野地里行军南下，希望前往釜山准备上船，谁料原本进攻东莱方面的明、朝联军已经重整旗鼓，南下之路并不顺利，只好顶着朝鲜水军的打击，沿江直下釜山以西的沙下地区。
沙下地区可以看做半岛状，已经到了海边，这下子不光朝鲜水军，连平倭舰队也可以派战船来炮击他的第二军团了——如果他敢待在海边的话。
如此，小西行长不得不再以派遣人质的方式，同平倭舰队司令陈璘进行交涉，以期和平撤退，但这一议和的行为却遭到了朝鲜水军主将李舜臣的强烈反对，并主张继续进攻日军，故明、朝联军水军并未后退，而继续在这一海域实施海上封锁。
得知小西军撤退受阻的消息后，已从东莱倭城撤退的岛津义弘、立花宗茂、高桥直次、寺泽广高、宗义智等诸将立即编成了水军船队，前往救援被明、朝联军围困的小西行长。
这里就要补充说明一下了，岛津义弘本来并没有多少船只可以调动，但因为他麾下的第五军团实际组成是丰臣家的嫡系兵马占多数，因此其在日军中撤退的优先级比较高。
此前半个月左右，从日本本土派来的三百艘战船在途中被平倭舰队截击，日军损失惨重，但由于日本水军选择分散突围，平倭舰队也没能打出什么歼灭战，实际击沉和俘获的日本水军战船约百艘。
虽然消灭了这支日本支援舰队三分之一以上，但毕竟两百艘船挤一挤也能运送不少人了，因此在这段时间里，日本水军的运输能力还是不错的——当然，会不会再次被截击那是另一回事。
转回之前的话题，探知日军援军前来的明、朝联军水军随后前往迎击。联军随后于十一月十八日凌晨在露梁海峡遭遇日本水军，双方发生激战。此战，亦为整个抗倭援朝战争——或者说文禄庆长之役——中发生在朝鲜的最后一战。
此日凌晨，日军水军分别抵达南海岛西北的小岛和竹岛南面之时，遭到埋伏在南海岛西北港湾的明朝水军和观音浦的朝鲜水军的南北夹击，战斗随之打响。
日军前锋伤亡甚大，但由于天还没有大亮，火炮精确度严重降低的明、朝联军水军先锋也被日军击退至观音浦。
见自军先锋被击退，明军平倭舰队主力随后冲入岛津军本队所在之处，同日军展开了一场混战。
由于深受海贸同盟舰队形象的影响，日本方面一直认为明军单以炮术见长，因此日军也没料到这支明军水师会冲上来打近战，于是大意之下被明军突入的岛津军伤亡惨重。
岛津军将领桦山久高所率的备队虽然成功突破露梁海峡，但自家备队也被联军水军分割开来。随后，因不明附近海域情况，误打误撞中冲入了朝军水军集结地的观音浦，战船也搁浅于海滩之上。
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