之前刘表为了维持自己治下荆州的统一，在自卫反击战中江夏太守黄祖击杀了袁术大将孙坚。袁术未能夺取荆州，反被刘表切断粮道，于是率军进入陈留，派遣将领刘详进据匡亭（今河南长垣县西南）。
陈留是曹操的地盘，曹操哪里会同意别人在自己地盘上横插一腿？正好盟友袁绍也十分看这个弟弟不顺眼，于是袁绍派遣高干联络陈留故旧，散其家财募得兵员五千，和曹操联合起来攻击袁术。于是袁术也找了个帮手--朝廷任命的兖州刺史金尚，一同挥军攻击兖州。
袁术亲率精兵十余万，屯军于封丘，之后又有流窜至荆扬之地的黑山贼的余部以及匈奴於扶罗等助战，与曹袁联军相持于匡亭。
这时的袁术志得意满，踌躇满志，心中对只有五千新丁的袁绍和区区数万兵马的曹操并不放在眼里。
曹操一次外出时侦察时，遭遇袁术部曲追杀，幸得部下秦邵（字伯南）冒名顶替，袁术部曲误以为他就是曹操，遂杀之而去，使曹操躲过一劫。
由此曹操想到秦邵恩德，因此曹操收养秦邵的儿子秦真，变易其姓，转名曹真。
得到这个消息的袁术不仅不感到后悔，反而是大肆嘲笑曹操，并对自己的部队更加有信心。这个时候，袁术就更加忽略手下的感受，于是其部下渐渐对其产生怨言，朝口服心不服的趋势发展。
袁术勇而无断又兼骄豪，曾经担任长水校尉时因奢淫无度，粉饰压人，被百姓编绰号讽刺他说：“路中捍鬼袁长水”。他进攻机变无方、略不世出曹操，无疑于自取灭亡，这实在是因为他没有自知之明，总是一厢情愿的活在自己的世界中。
曹操侦查得手之后，知道了袁术的手下虽多，却不过是一群乌合之众罢了，于是迅速部署作战方略，制定作战方针，迅速发动了一场大战。
匡亭之战，曹操令夏侯渊、夏侯惇率领骑兵数千，长途奔袭，绕到袁术后面，与袁术殿后骑都尉韩浩相遇。这时，很巧的事发生了，两个夏侯和韩浩一照面，三人相见恨晚，于是韩浩投向夏侯惇军。
三人趁泰山寇与袁术正面作战之时前后夹击，袁术没了孙坚，又分兵部下刘详，面对曹操百战之军，于是大败。
袁术退保雍丘（今河南省杞县），南回寿春（今安徽省六安市寿县），守将陈瑀不让其入城，袁术退守阴陵（今安徽定远西北）。
袁术此前任命陈瑀为扬州刺史，现在却被他拒之城外，怎能不气恼？于是集合军队攻击陈瑀，陈瑀逃回下邳。袁术又率领余部前往九江郡，在孙坚旧部和当地豪族的支持下自领扬州牧，又兼称徐州伯。
由于部下接踵而至的背叛深深刺激到了袁术，袁术意识到手下仅剩的几员大将必须要好好加以笼络，于是痛定思痛的袁术一方面对手下加以慰藉，一面封部将张勋、桥蕤为大将军。
当初李傕等攻入长安后，想结交袁术，于是授左将军，假节，进封阳翟侯，并派遣太傅马日磾到各地给受封的将军侯爵举行拜授仪式，以赵岐为副手。
马日磾到洛阳后，上表请赵岐另外出使，百姓见到赵岐，都高兴的说：“没想到今天又看见汉朝使者的车马了。”
马日磾行至寿春，因有求于袁术，袁术自以为捉住了马日磾的把柄，于是向马日磾借取符节观看，然后趁机抢夺不还，马日磾不能索回符节，于是要求离去，但又被袁术阻止，更试图强逼马日磾任其军师。马日磾因为他被强抢符节而感到屈辱，之后在寿春忧愤呕血而死。
纵观袁术所为，自己任命的刺史拒绝自己入城，又自封为没有一点实际控制区域的徐州伯，最后还抢夺朝廷信使。这一系列行径，着实令人费解。
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