《野战排》在票房和奖项上的所向披靡，不仅成就了斯通，亦让德普的光芒一发不可收拾。从奥斯卡会场满载而归的斯通，随即力邀德普担当新片《仙境之路》（Wonderland Avenue）的男主角，后来因为资金问题而被迫搁浅。不过，错失良机并未让德普感到丝毫遗憾，相反，他的心情变得晴空万里：一是因为加入“天使之城”乐队，重新找回久违的激情，该乐队1987年红极一时，风头直逼舞台天后麦当娜；二是与女演员雪莉芬妮如胶似漆，重新尝到了“爱情”的甜头。话说这位芬妮姑娘，当时刚演过《激情交叉点》，在好莱坞是个靠性感维持出镜率的三线女星，自从看过《野战排》后便对德普一见倾心，立马结束风流史，专攻德普——她跑到德普面前声称自己热爱摇滚，还拿着《野战排》里的绿头盔请德普签名。但凡德普这种年纪的单身男人，面对主动投怀送抱的美人哪有拒绝的道理，没多久，小报便传出两人订婚的消息。
显然，有过失败婚姻的德普，并不会轻易迎娶芬妮：“如果我们想分手的话，早就结婚了。”在爱情的滋润下，德普对事业也愈发看重，对电影剧本的选择尤其苛刻，以致福克斯公司邀请他出演电视剧《少年龙虎队》（21 Jump Street）时，遭到德普严辞拒绝：“电视剧没完没了，我可不想被相同的东西一缠好几年。”剧组只好临时请杰夫亚格出演男主角汤姆汉森。出乎意料的是，电视剧刚拍三星期，亚格就以“找不到感觉”为由毅然弃演，害得导演帕特里克哈斯巴赫低三下四地跑到德普面前哀求，开出的条件是：片酬翻一倍，只演一季13集。即便这样，德普进组那天依然耿耿于怀，不停地对助手抱怨：“汉森这个破角色根本不是我想啃的那块比萨，谁会相信高中校园里会冒出一个如此年轻的间谍？”
然而，电视剧播出后却引起轰动效应，德普的肖像迅速垄断各大少男少女杂志的封面，短短一个月内，德普竟然收到了一万多封影迷来信，狂喜与恐惧彻底俘虏了他：“我烦透了没完没了的信件，她们（影迷）总是威胁我说，如果我不回信，她们就自杀。我的回复只有一句话：约翰尼是个演员，不是精神病专家，如果你们想死，趁早去看心理医生。”面对影迷总是拿他和詹姆斯迪恩做比较的事实，德普也口出狂言：“就算要比较，为什么不拿罗伯特德尼罗和马龙白兰度这些活着的人和我比？”1988年，《少年龙虎队》剧组在芝加哥举办观众见面会时，现场差点发生踩踏事件，就在那一年，《滚石》把德普评为了“本年度最撩人的男性面孔”，《US》评其为“最性感的未婚男”……可当一切喧嚣告一段落的时候，芬妮却悄无声息地离开了他，心情麻木的德普自我解嘲道：“也许在芬妮看来，我并不是她最后想啃的那块比萨！”
1989年，随着《少年龙虎队》的继续升温，德普再也不提自己当初的愚蠢决定，一口气签下了第二季和第三季片约，而面对影迷的追捧，他也一改往日的张狂，变得谦和起来——原来，有个十二岁的加州小影迷身患绝症后，一心想在临终前见见“汉森”，当德普走进病房时，这个男孩只对德普说了一句话：“我明年再也看不到《少年龙虎队》了。”
泪如雨下的德普在朋友面前“忏悔”道：“欲望、金钱和事业，你可以在意这一切，可当你看见一个孩子即将去世时的面孔时，你会发现那些东西都是空的！我以前真的做错了什么。”
与芬尼分手后，在空虚中熬过两个月的德普很快就便搭上了《辣身舞》的女主角詹妮弗卡利。让人错愕的是，两人约会不到五次，德普便给卡利戴上了银光闪闪的订婚戒指，也许是出于对爱情的不自信，企图再次用“闪婚”来圈住恋人的德普，最终还是应验了邻居们的预言：“德普的戒指越来越不值钱，所以这场婚很难结成。”
六个月后，卡利果然义无返顾地将戒指从自己的中指取下，其对外宣称的理由是：“分隔两地拍戏无法维持感情，况且我们两人对事业的兴趣远胜于对彼此的兴趣。”德普对卡利的一席话丝毫没有伤心，相反，他不止一次地对朋友说：“卡利抢先一步提出分手，绝对是天赐良机。”因为此时，他已在纽约齐格飞大剧院里，遇到了自己的真命天女薇诺娜.赖德。
1989年6月的一天，赖德参加新片《燃烧的火球》首映式，由于这部传记电影的主角是美国一代摇滚巨星杰瑞.李.刘易斯，因此吸引了德普前去捧场。年仅19岁的赖德，当晚穿着一条白色迷你裙，戴着一串珍珠项链，眼睫毛翘的老高，远远看上去活像一个洋娃娃。德普立刻被赖德的美貌震呆，一个劲的对身旁的哥们说：“这是哪里冒出来的仙女，简直比年轻时的伊丽莎白.泰勒还漂亮！”整个晚上，德普都直盯盯的冲着赖德看，恨不能立马冲上去请她共进夜宵，但在“公主”的眼前，德普显然不是当晚的王子。
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