在西方殖民者尚未发现新大陆之前，美洲存在着三种农业文明，以玛雅等中美洲地区为主的玉米文明，玛雅人甚至会称呼自己为玉米人，他们也崇拜玉米神，而在南美，存在着以印加古国为主体的土豆文明，在加勒比海地区，虽然没有什么像样的大国，但是农业文明是木薯文明。
残酷的是，加勒比海是西班牙第一批殖民地，群岛上的印第安人早早的就因为疾病和奴役而灭族，现在的西印度群岛上，除了欧洲来的殖民者就是从非洲贩卖来的黑人奴隶。也正因为如此，帝国在攻打哈瓦那时失去了本地最重要的盟友——印第安人的支持。
对哈瓦那的进攻从一开始很顺利，直接转换为了陷入鏖战。返航的大船队被完全堵在了港口之中，因为前期布置的缘故，及赵龙城带领的舰队总是时隐时现，所以西班牙人并不知道远征舰队的实力，也就造成了西班牙的舰船都不敢出港。包括向风舰队、护航舰队在内，有超过两百艘船只藏在哈瓦那的港口之中。
西班牙人在出入的航道布置了铁索和沉船，而炮台和临时的炮垒封锁了航道，导致远征舰队攻入不进去，战斗演变成了登陆战，赵龙城计划以陆战力量登陆，然后饶过火力封锁的海港区，直接进攻哈瓦那城。但这个计划施行起来非常不顺利，远征舰队上下小视了西班牙人的抵抗意志和战斗能力。
返航的大船队上有不少从秘鲁逃来的乡绅贵族，这些人的嘴巴把帝国远征军说成了吃人的恶魔，虽然屠杀、吃人、虐待这些都是假的，但是帝国远征军在秘鲁总督区内进行的针对白人的清算活动却是真的，整个古巴岛上，无论是随船只抵达的各地乡绅还是本地的殖民者全都联合起来，组织了军队，进行抵抗。
而赵龙城显然也有些操之过急，加勒比海湿热的气候让帝国远征舰队出现了严重的不适应，第二远征舰队的追风号上甚至爆发了猩红热，而一干热带病也折磨着远征舰队，就连裕王李君威都一度确诊痢疾，这些热带疫病让远征舰队减员严重。远征舰队的参谋们甚至怀疑，如此拖下去，远征舰队就会失败。
因此在四月十二日，赵龙城就下达了对哈瓦那的进攻命令，因为他得到了来自开普敦的一个义从黑人团的支援。可问题是，这支义从团与远征舰队不同，远征舰队抵达后，在英国人占领的牙买加，法国人占领的海地，荷兰人占据的库拉索等地进行了一段时间的休整，而义从团几乎在抵达后就立刻参加了战斗。
更大的问题在于，这个义从团与正在秘鲁作战的义从军队不同，那支军队是非洲开发公司的经制之师，是从常备部队之中抽调精锐组建的，而抵达加勒比海地区的，却是去年才招募组建，虽然在开普敦进行了长达四个月的训练，但是按照陆军训练的，他们没有学习过登陆作战。赵龙城的远征舰队里有一个精锐的陆战营，但却没有投入战斗，赵龙城选择把一批加勒比海招募的海盗临时组织起来，作为第一批登陆的军队，义从团做第二批。最终引发的结果是，三次登陆全都以失败告终。
第一次登陆，海盗们被西班牙人布置的滩头火力打散了，主力没有登陆就直接失败。
而第二次登陆则非常顺利，海盗和义从团一部登陆成功，向着哈瓦那城方向发展，但是进入附近的村镇之后，无组织无纪律的海盗散开抢劫，遭遇伏击，上千西班牙骑兵跟着逃散的海盗，冲击了义从团的阵地，结果导致了大败。
到了第三次，赵龙城与麾下陆战队军官制定了更为周密的计划，从搁浅一艘巡航舰（缴获自西班牙）进行火力支援，到编队进攻，防备冲击，前进夺占，舰队封锁港口，掩护登陆场，全都制定了周密计划。
这一次更为顺利，全军得以上岸，按部就班的向着哈瓦那进攻，结果是一记重拳打在了棉花上，西班牙人只是进行了少量反抗，远征军向着哈瓦那进发之后，西班牙人的步兵夜袭了登陆场，导致主力失去了补给。虽然岸上的都是海盗和义从黑人，但为了避免全军覆灭，赵龙城还是派遣陆战营上岸接应，才算保住了主力。
“目前来看，西班牙人在本地有一个方阵的正规军，也就是一千二百五十人，其余都是本地组建的民兵部队，尤其是那些骑兵，都是从各地招揽来的，而商船上武装力量则负责保护哈瓦那港。这些军队加起来，大约一千四百骑兵和超过六千的步兵，炮兵倒是一般.........。”经历了三次失败，李君威主动来到了前线，赵龙城则向李君威介绍着态势。
李君威皱起了眉头，他也没想到会打到这个地步，但转念一想，西班牙人此时最大的优势就是处于同仇敌忾的状态下，李君威说道：“我已经命令开普敦往这里再运一个义从团了，直接要了骏府团，应该会在下个月抵达。”
骏府团是非洲公司最精锐的军队之一，也是四个常备团之一，很是能打。而赵龙城却说道：“舰队的状况并不是很好，我们还是希望速战速决。我的计划是这样的，先用水雷封锁哈瓦那港，然后组织舰队里的驻舰陆战队和武装水手上岸支援，这样我们就可以再多两千五百人，这足以战胜西班牙人。只不过水雷是从南港运输来的，还需要三到七天才能到。”
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